ละคร “Encounter หัวใจพบรัก” นำเสนอเรื่องราวความรักระหว่างหญิงสาวที่ภายนอกเหมือนมีพร้อมทุกอย่างกับเด็กชายหนุ่มแสนธรรมดาที่แลดูเหมือนไม่มีอะไร ทั้งคู่มีความแตกต่างทั้งในด้าน อายุ ฐานะ สถานะทางสังคม และวิถีการดำเนินชีวิต คนหนึ่งเหมือนเจ้าหญิงที่เสวยสุขอยู่บนหอคอยงาช้าง ส่วนอีกคนเป็นมนุษย์เดินดินธรรมดา แต่โชคชะตากลับนำพาทั้งคู่มาพบกันในต่างแดนโดยบังเอิญ

“ชา ซูฮยอน” เซเลบริตี้และนักธุรกิจสาวชื่อดังวัย 35 ปี เป็นบุตรสาวนักการเมืองที่โด่งดังและมีอิทธิพล (พ่อของคุณเป็นอดีตผู้ประกาศข่าว อดีตนายกเทศมนตรีประจำกรุงโซล สมาชิกรัฐสภาแห่งชาติ และหัวหน้าพรรคการเมือง) แต่คุณกลับไม่สุขสบายและแทบไม่มีรอยยิ้มบนใบหน้า เพราะไม่สามารถตัดสินใจหรือใช้ชีวิตในแบบที่ตนเองต้องการแม้กระทั่งเรื่องเล็กๆ น้อยๆ ทั้งยังมีสายตาผู้คนคอยจับจ้อง หลังเรียนจบคุณถูกแม่ (ซึ่งอยากเป็นสตรีหมายเลขหนึ่ง) จับแต่งงานกับ “ชอง อูซอก” ผู้สืบสกุลกลุ่มธุรกิจใหญ่ “แทคยองกรุ๊ป” เพื่อให้ผลประโยชน์และอนาคตทางการเมืองของผู้เป็นพ่อล้วนๆ หลังแต่งงานได้เพียง 2 ปีคุณก็ขอหย่า (แต่ยังตกอยู่ใต้อิทธิพลของ “คิม ฮวาจิน” อดีตแม่สามีที่ไม่ยอมตัดขาดจากคุณ) โดยขอเพียงโรงแรม “ทงฮวา” ที่ใกล้เจ๊งเป็นค่าเลี้ยงดู แต่คุณกลับทำให้โรงแรมดังที่กล่าวถึงแล้วพ้นวิกฤติและประสบความสำเร็จได้ภายในเวลาไม่กี่ปี ซ้ำยังสยายปีกไปยังคิวบาอีกด้วย และนั่นก็ทำให้ฮวาจินพยายามทำทุกอย่างเพื่อให้ยึดโรงแรมคืน ทั้งยังหวังให้ซูฮยอนกลับมาเป็นลูกสะใภ้ของตนอีกด้วย

“คิม จินฮยอก” เป็นเด็กชายหนุ่มสดใส จิตใจดี วัย 29 ปี ที่มักมีรอยยิ้มบนใบหน้าและแฮปปี้ได้ง่ายๆ กับทุกสิ่งที่อยู่รอบตัว เขาเป็นลูกพ่อค้าผลไม้ เกิดและเติบโตในย่านฮงเจดง (ในกรุงโซล) ชอบบันทึกความทรงจำด้วยกล้องฟิล์มเก่าแก่ที่เพื่อให้นพ่อให้เป็นของขวัญวันแรกเกิด เขาสู้อุตส่าห์ทำงานพาร์ทไทม์เก็บเงินตรงเวลาหนึ่งปีเต็มเพื่อให้แบกเป้เดินทางไปท่องเที่ยวที่คิวบาตรงเวลา 4 สัปดาห์ และได้พบซูฮยอนโดยบังเอิญก่อนเดินทางกลับเกาหลีใต้เพียงหนึ่งวัน

หลังตระเวนเก็บภาพสถานที่ (รวมทั้งคฤหาสน์ร้างที่มีสวนขนาดใหญ่) และชีวิตผู้คนในเมืองฮาวานา (เมืองหลวงและเมืองใหญ่สุดของคิวบา) อย่างแฮปปี้ จินฮยอกก็แวะอ่านหนังสือที่ร้านกาแฟกลางแจ้งริมถนน ในเวลาเดียวกันนั้นซูฮยอนกับเพื่อให้นและเลขาฯ คู่ใจ “ชาง มีจิน” กำลังเดินทางไปแถลงข่าวและทำคำสัญญาเรื่องแผนพัฒนาโรงแรมแห่งใหม่ในฮาวานา แต่คนขับรถดันส่งข้อความพลางคุยโทรศัพท์ขณะขับรถทำให้เสียสมาธิ ครั้นมีคนเดินตัดหน้าคนขับรถจึงหักหลบด้วยความตกอกตกใจ รถเลยพุ่งชนโต๊ะที่จินฮยอกนั่งอยู่จนล้มคว่ำ ข้าวของร่วงกระจายเกลื่อนพื้นรวมทั้งกล้องสุดรักสุดหวง ถือว่ายังโชคดีที่เขาไม่ได้รับอันตราย แต่เขาอดเสียดายไม่ได้ที่ช่องมองภาพของกล้องคู่ใจมีรอยแตกร้าว ซูฮยอนเห็นจินฮยอกกำลังตรวจดูความเสียหายของกล้องจึงบอกให้มีจินลงไปดูว่าเขาได้รับบาดเจ็บตรงไหน มีอะไรเสียหายบ้าง พอรู้ว่ากล้องของจินฮยอกได้รับความเสียหาย มีจินจึงขอชดใช้ด้วยการซื้อกล้องตัวใหม่ให้แต่จินฮยอกปฏิเสธโดยบอกว่าเขาไม่ต้องการอะไร จากนั้นก็ชี้ว่ากล้องตัวนี้มีคุณค่าทางใจและไม่มีสิ่งใดทดแทนได้เพราะเขาได้เป็นของขวัญตอนแรกเกิด มีจินต้องรีบไปต่อเลยมอบนามบัตรให้จินฮยอกแล้วขอเบอร์โทรฯ เขา แต่จินฮยอกตัดบทด้วยการบอกว่าจะโทรฯ หาคุณเอง